近现代著名书画家吴昌硕，但凡爱好书画者，无人不知其名。提及吴昌硕，人们总会连及到另一位历史文化名人俞樾，两人不独有同乡之谊，还有师生之谊。
1872年，28岁的吴昌硕负笈杭州，入诂经精舍，拜刚过知天命之年的俞樾为师，习小学及辞章。俞樾是当时大儒，在述及学习汉字之律梁时坚持“欲通经训必先明小学，而欲明小学则岂独商周之钟鼎、秦汉之碑碣，足资考证而已，虽砖文亦皆有可取焉”。这为吴昌硕日后成为一代宗师积淀了深厚的诗文与金石学术的根底，造就了吴昌硕对石鼓文等多种篆书类型的涉猎。
吴昌硕是安吉人，俞樾是德清人，同属湖州人。吴昌硕成家后，志于立业，只身离开家乡，到杭州、嘉兴、苏州、上海等地寻师交友，刻苦学艺，杭州是第一站。吴昌硕很有幸做了俞樾的学生，得俞樾评价、鼓励、提携甚多。此时的俞樾正值学术的成熟期，自带一种大师的襟怀与名士的风度，对吴昌硕的学业和人格都产生了潜移默化的作用。今浙江省博物馆藏有俞樾书赠吴昌硕一副对联：“读书怀独行，君子之德；来者惟倜傥，非常之人。”上联出自汉司马迁著《史记》“游侠列传”，下联出自司马迁《报任少卿书》。款识：“昌硕仁弟雅属，曲园居士俞樾书。”
求学诂经精舍其间，吴昌硕曾呈印蜕予俞樾，得到俞樾赞许，俞樾在《篆云楼印存》题辞中认为吴昌硕此际的篆刻笔意“精妙中不失古法”，若以“神”“奇”“工”“巧”四境界论，虽“神”未易言，却已兼“奇”“工”“巧”。这对于未及而立之年的吴昌硕而言，无疑是一种激赏，对于提高吴昌硕的声望多有帮助。从1872年秋至1873年秋，吴昌硕虽曰“肄业西湖两年”，实际上只有一年，然名师的指点、教诲，同门的交流、探讨，尤其是学习氛围之浓郁而纯正，令吴昌硕获益匪浅。肄业后，吴昌硕与俞樾依然保持联系，时有过从，并终身执弟子之礼。
吴昌硕为俞樾精心刻过几方闲印，计有“曲园六十以后作”“曲园居士俞楼游客右台仙馆主人”“臣樾之印”“曲园”“俞樾私印”等，款云：“曲园夫子大人诲正，门生吴俊卿谨刻。”足见吴昌硕尊师重道、谨慎谦逊的态度。
吴昌硕壮年移居苏州，往来于江浙之间，吴云、吴大澂、沈秉成、陆心源等当时名士大多是寓居苏州曲园的俞樾介绍给吴昌硕认识的，一方面增广了吴昌硕的见闻和视野，另一方面也加固了俞樾与吴昌硕的师生情谊。
1900年秋，吴昌硕将刊刻《缶庐诗续》，求序于俞樾。俞樾欣然应允，在《缶庐诗续》序中先是叙述了诗集的成书概况，紧接着对吴昌硕近些年来诗文创作取得的成绩大为褒奖，最后流露出对弟子生活、仕途和艺业的关心。同年12月，俞樾80寿辰，吴昌硕敬作五言长诗《曲园先生八十寿赋祝》一首，为老师庆生；意尤未竟，再作五律二首。
1903年，日本书法家山本竞山在其师日下部鸣鹤的介绍下，赴上海拜访吴昌硕。吴昌硕对山本竞山的诗书画颇为欣赏，分别后犹有书信往来，“闻君欲作苏杭之游，是否？到苏可访俞曲园先生”，告知对方去苏州时一定要拜访俞樾。是年，吴昌硕在给苏州过云楼第三代主人顾鹤逸的信中还不忘介绍山本竞山与之认识，安排见面，方便的话，带往老师俞樾处。
俞樾85岁那年还应吴昌硕属，书写了弟子撰句的对联：“待人宽几分是福；处世让一步为高。”这是俞樾、吴昌硕那代人的人生智慧，而这幅字亦属俞樾绝笔之一。
1907年，俞樾逝于苏州，吴昌硕哀痛万分，前往吊唁并撰挽联：“薄植荷栽培，附公门桃李行，今成朽木；名山藏著作，自中兴将相后，别是传人。”这副挽联既从自己入手，又从大处着眼，写得简洁明了。
经岁月磨砺，学养积淀，吴昌硕这块奇崛的“山石”，正如俞樾期望的，已“削觚为圆”，在印艺和性情上都去掉了生硬太甚的圭角而化身为润泽和雅的印章，在朴直方正、抱残守缺的性格中加入融通成熟、与时俱进的元素，进而登上了艺术和历史的舞台。
